Na etapa anterior, seis participantes foram de Kuala Lumpur para Hong Kong. Victor foi o último a chegar, porém a etapa era não-eliminatória e ele ficou apenas marcado para eliminação, tendo que realizar um Redutor na etapa seguinte. Seis competidores restam, quem será o próximo eliminado?
Felix, o primeiro a chegar na etapa anterior, foi o primeiro a receber a pista que os mandava para Chicago, ex-candidata à sede das Olimpíadas de 2016. Ele e Felipe Gomes conseguiram embarcar no primeiro voo. Lívia, Gabriel, Caio e Victor embarcaram em um voo que chegaria depois. Ao chegar em solo norte-americano, Felix e Felipe Gomes encontraram uma Cooperação, e os dois resolveram trabalhar juntos. Foram então para o United Center, onde encontraram um Obstáculo que só um deveria realizar. O escolhido foi Felix, que começou a jogar http://www.ojogos.com.br/jogo/3d-net-blaze.html.
Enquanto Felix tentava fazer mais de 7 cestas, os demais chegaram a Chicago e, na Cooperação, as duplas formadas foram Gabriel e Victor, Lívia e Caio. Gabriel e Lívia foram realizar o Obstáculo. Lívia foi a primeira a terminar, e ela e Caio receberam a pista dizendo que a Cooperação havia acabado. O próximo passo foi ir ao ponto mais alto do Estado de Illinois, a Willis Tower, antiga Sears Tower. Quando Gabriel terminou o Obstáculo, Lívia chegou à torre e descobriu que a próxima tarefa seria na Universidade de Chicago.
Gabriel recebeu então a pista para a Willis Tower enquanto Victor recebia seu Redutor: jogar http://jogosonline.clickgratis.com.br/puzzle/obama-358.html. Chegando na Universidade, Lívia encontrou um Desvio: Estudo X Farra. Em Estudo eles deveriam jogar http://clickjogos.uol.com.br/Jogos-online/Puzzle/Memory-Math/. Já em Farra, o jogo era: http://clickjogos.uol.com.br/Jogos-online/Tiro/Frat-Boy-Beer-Pong/. Lívia optou então por Estudo. Gabriel então chegou na Willis Tower e, ao chegar na Universidade, teve problemas com a conexão na internet. Caio e Victor chegaram na Torre e correram para a Universidade de Chicago, onde começaram a trabalhar nos Desvios. Caio optou inicialmente por Estudo, mas ele e Lívia tiveram dificuldades e mudaram para Farra.
Lívia foi a primeira a terminar o Desvio Farra e correu para o Retorno, que não utilizou, e foi então para a Estação de Trem, onde embarcou para Indianápolis. Felix finamente conseguiu terminar o Obstáculo e ele e Felipe terminaram a Cooperação e partiram individualmente já para a Willis Tower. Lívia chegou então em Indianápolis e correu para o Motor Speedway, local onde acontecem as 500 Milhas de Indianápolis e Pit-Stop desta etapa do The Amazing Race Web. Lívia chegou em primeiro lugar, ganhando Web$ 1.000,00. Felipe Gomes foi o próximo a chegar na Willis Tower e correr para o Desvio. Victor resolveu então desistir do Desvio, recebendo uma penalidade de 1 hora, e partiu para a Estação de trem. Enquanto ele se encaminhava para Indianápolis, Felix passava pela Torre e pelo Desvio Estudo, embarcando no trem seguinte.
Victor chega no Motor Speedway e é o segundo a chegar no Pit-Stop, porém, como tinha uma penalidade de 1 hora, teve que aguardar. Enquanto isso, Caio terminou o Desvio Farra e decidiu Retornar Felipe Gomes, embarcando em seguida para Indianápolis. Felix foi o próximo a chegar no Pit-Stop, ficando em segundo lugar. Caio ficou com a terceira posição. Depois de algum tempo, Felipe Gomes terminou o Desvio Estudo, porém, como havia sido Retornado, começou o Desvio Farra. Com as primeiras posições já definidas, Victor esperava sua penalidade no Pit-Stop, Gabriel estava off-line e Felipe Gomes estava realizando o Retorno.
Gabriel foi então substituído e recomeçou o Desvio. Felipe Gomes terminou seu segundo Desvio e correu para a Estação de Trem, chegando em quarto lugar no pit-stop. Faltando 20 minutos para o fim da penalidade de Victor, Gabriel terminou o Desvio Farra e partiu para Indianápolis. Não demorou tempo suficiente para que a penalidade de Victor acabasse, portanto Gabriel ficou na quinta colocação e Victor foi o eliminado da etapa.
Cinco competidores restam, quem será o próximo eliminado?
