O TAR Web 1 foi a temporada piloto. Surgiu no período entre-TARO's, entre o TARO 3 e o TARO 4, como um modo de tapar o buraco deixado pelo jogo. Como temporada-teste, não houve etapas não-eliminatórias, o que levou a uma temporada mais curta, com 8 etapas.
A etapa 1 serviu para a realização da seleção dos participantes, com 15 pessoas disputando as 10 vagas para o jogo. Nela, os participantes conheceram pela primeira vez nosso Agente de Viagens, Galeão Cumbica. Em seu primeiro contato com ele, reservaram suas passagens para Toronto, no Canadá. A etapa contou com duas partes, uma realizada sábado e outra domingo. Após uma cooperação na segunda metade da etapa, os 10 primeiros participantes foram os selecionados. Na etapa 2, em Paris, França, Felipe pegou o primeiro Avanço da corrida, e três participantes, Luan, Ramon e Jessica, não chegaram ao pit-stop. Sendo assim, Bruno Tiosso foi convocado para recompor o elenco. Porém, na etapa 3 ele acabou não conseguindo abrir o Google Maps e ficou pelo caminho, enquanto os outros competidores iam para Roma, na Itália, onde Theo foi atrasado pela Amanda.
De Roma, seu próximo destino, na etapa 4, foi Cairo, no Egito, onde se encontraram com a única das 7 maravilhas do mundo antigo ainda de pé. Theo acabou não conseguindo comparecer à etapa e foi eliminado. A etapa 5 foi uma etapa dupla, que passou por Manila, nas Filipinas, e em Cingapura, onde Gabriel atrasou Fernando, mas quem acabou sendo eliminada foi Ana Maria. Na etapa 6, Fernando se recuperou, pegando um Avanço e chegando na primeira colocação. Assim, Felipe acabou sendo o eliminado em Perth. A etapa 7 foi em Honolulu, no Havaí, onde Amanda teve problemas com o Obstáculo e foi eliminada.
A etapa 8 não pôde ser realizada no dia marcado, e com isso, foi sendo adiada até que todos pudessem jogar, o que aconteceu muito tempo depois. Nesta etapa, os participantes tiveram que voltar ao Brasil, no Rio de Janeiro, onde passaram por diversos lugares. João Magno quase perdeu o primeiro lugar, pois na porta do Jardim Botânico ficou esperando o Gabriel. Decidiu correr para a linha de chegada segundos antes de Fernando aparecer, deixando-o em segundo. Gabriel teve problemas com o Desvio e com a internet e ficou na terceira colocação.
O jogo aconteceu entre os dias 3/11/2007 e 24/02/2008, já no meio do TARW2, com as etapas ocorrendo aos domingos e o futuro TARW3 Rodrigo Fofo recebendo os participantes em cada pit-stop com fotos relacionadas ao local visitado. Após esta experiência, o jogo deu certo e estamos com ele até hoje, prestes a realizar uma edição All-Stars.
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